TOLUENO

El tolueno o Tolveno (C₆H₅CH₃) es un hidrocarburo de tipo aromático que se produce a partir del benceno. Con el tolueno puede fabricarse TNT, colorantes, detergentes y productos aromáticos, entre otros artículos.

Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en árboles del género Myroxylon y en el petróleo crudo. Además, puede obtenerse mediante distintos procesos industriales. Anualmente, se producen unas cinco millones de toneladas de tolueno.

Además de los datos que hemos dado a conocer acerca del mencionado tolueno, merece la pena descubrir otros especialmente interesantes como son estos:

• Tiene el punto de ebullición en los 111 °C.
• No es soluble en agua.
• Su punto de inflamación es en los 4 °C.
• El punto de fusión que posee se halla a los -95 °C.
• Las medidas de seguridad que tienen que llevar a cabo las personas que están en contacto con tolueno son el llevar siempre guantes y demás ropa de protección. De la misma manera, se indica que es necesario que esté alejado de los niños y que en caso de que, por accidente, sea ingerido se traslade de manera inmediata a la persona al hospital más cercano.

PROPIEDADES

• Densidad óptica n_D²⁰: 1,4961
• Relación Rayleigh: 1,3522 x 10^-5 cm^-1
• Densidad de vapor: 3,14
• Presión de vapor (a 30 °C): 3,7 kPa
• Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967
• Límites de explosividad: 1,27-7 % (en volumen en el aire)
• Presión crítica: 40,55 atm
• Volumen crítico: 0,317 L/mol
• Calor de combustión (a 25 °C y presión constante): 934,5 kcal/mol
• Calor de vaporización (a 35 °C): 9,08 kcal/mol.
• Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)
• Tensión superficial (mN/m): 27,92 (a 25 °C)
• Calor de formación (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido).
• Energía libre de formación (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)
• Constante dieléctrica: 2.38 a 25 °C a veces hasta 29 °C
• Momento dipolar químico: 0.31 D a 20 °C
• Viscosidad: 0.59 cP a 20 °C y no se puede hervir a
• Solubilidad en agua: 0.052 % a 25 °C
• Solubilidad de agua en tolueno: 0.033 % a 25 °C

SÍNTESIS

Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.

También está presente en el humo de los cigarrillos.

Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno.

La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

APLICACIONES

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos. Se utiliza en la manufactura de ácido benzoico, benzaldehído y otros compuestos orgánicos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis. También se puede utilizar en la fabricación de colorantes.

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